Με τρεις αναμετρήσεις (σ.σ. πρώτοι αγώνες) αρχίζουν την προσπάθειά τους στο Κύπελλο τη Δευτέρα 14 Ιανουαρίου 2019 οι ομάδες Β Κατηγορίας Ανδρών.
Στην προημιτελική φάση θα γίνουν τα παιχνίδια Ολυμπιάς Φρενάρους – ΑΠΟΚ στη Σάλα «Φώτη Πίττα» στο Φρέναρος με ώρα έναρξης 19:30. Οι δυο ομάδες θα παλέψουν για το πρώτο βήμα. Η Ολυμπιάς είναι αήττητη και μάχεται για την άνοδο, ενώ ο ΑΠΟΚ είναι στον πυθμένα με 01 βαθμό. Ο επαναληπτικός θα γίνει την Πέμπτη 17 Ιανουαρίου 2019 στο Αθλητικό Κέντρο «Πανεπιστημίου» στις 19:30.
To πιο ενδιαφέρον ζευγάρι των προημιτελικών είναι αυτό μεταξύ του Α.Ο. Διόνυσου – Ε.Ν.Α.ΑΘ. Ο πρώτος αγώνας θα γίνει τη Δευτέρα 14 Ιανουαρίου στις 19:30 στο Γήπεδο Έμπας. Οι δυο ομάδες θέλουν τη διάκριση στο Κύπελλο με την Ε.Ν.Α.ΑΘ. να εντυπωσιάζει όντας στην 3η θέση και τον Α.Ο. Διόνυσο να θέλει την εξιλέωση από την μέτρια πορεία στο πρωτάθλημα. Ο επαναληπτικός θα γίνει την Πέμπτη 17 Ιανουαρίου 2019 στο Γήπεδο Αγίου Αθανασίου στις 19:30.
Δυο ιστορικές ομάδες η Ε.Ν.Παραλιμνίου και η Ολυμπιάδα Νεαπόλεως συνθέτουν το τρίτο ζευγάρι των προημιτελικών. Θα αναμετρηθούν στο Γήπεδο Παραλιμνίου στις 20:00 με την Ένωση να παρουσιάζεται πολύ δυνατή φέτος, είναι πρωτοπόρος και αήττητη και θέλει τη διάκριση στο Κύπελλο. Η Ολυμπιάδα θέλει να αφήσει χαραμάδα πρόκρισης (σ.σ. τα πάντα θα κριθούν στον επαναληπτικό). Το δεύτερο παιχνίδι θα διεξαχθεί στη Σάλα Νεάπολη – Επιστροφή την Πέμπτη 17 Ιανουαρίου 2019 στις 19:30.
Ο Φοίνικας Πύλας πέρασε χωρίς αγώνα στα ημιτελικά.
